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3-4:脂質代謝のキーワード

[8] エイコサノイド[eicosanoids]

 脂肪酸代謝では、炭素数20の脂肪酸で二重結合を4個もつアラキドン酸と、二重結合を5個もつエイコサペンタエン酸(EPA)からさまざまな生理活性物質が生成されてくる。この生理活性物質をエイコサノイド(eicosanoids)と呼び、プロスタグランジン、トロンボキサンおよびロイコトリエンが含まれる。アラキドン酸(n-6系)に由来するエイコサノイドとエイコサペンタエン酸(EPA、n-3系)由来の主なエイコサノイドとその作用を表1ならびに代謝マップを図9に示す。
● 炎症とエイコサノイド
 n-6系脂肪酸に由来するエイコサノイドは、炎症の過程において血管透過性の亢進、好中球の誘導と活性化、炎症性サイトカイン生成促進などを惹起し、炎症促進的に作用する。これに対しn-3系脂肪酸から産生されるエイコサノイドは、抗炎症作用、血管保護作用、炎症性サイトカイン生成の抑制作用など、炎症抑制的に働く。その分子レベルでの作用機構は、n-3系脂肪酸からエイコサノイドが生成される代謝経路がn-6系脂肪酸代謝経路と拮抗することで炎症促進性エイコサノイドの産生とその作用が抑制されると理解されてきた。ところが2000年代に入り、それ自身に抗炎症作用がある脂質メディエーターの存在が明らかとなった。レゾルビン:Resolvin E1(Rv E1)とプロテクチン:Protectin D1(PD1)と命名された物質である(参考文献3-4-1,3-4-2)。Rv E1はEPAから、PD1はDHAから生合成され、両者ともナノモルレベルの極微量で抗炎症作用を発揮する(参考文献3-4-3〜3-4-5)。いずれも炎症の局所で細胞間生合成経路によって生成されると考えられている(参考文献3-4-6)。この脂質メディエーターの発見で、n-3系脂肪酸の抗炎症作用を新たな視点で理解できることとなり、栄養学的にも、新薬開発の面からも注目されている。

n〜6系由来n〜3系由来
種類作用種類作用
ロイコトリエンB4●局所における血管透過性の亢進
●局所血流の増加
●TNF〜αの生成亢進
ロイコトリエンB5●リン脂質からのアラキドン酸の遊離を抑制
●トロンボキサンB2の生成を阻害
プロスタグランジンE2●IL〜1、IL〜6の生成亢進
●リンパ球増殖抑制
●血小板凝集亢進
●白血球の誘導と活性化
プロスタグランジンE3●抗血小板凝集作用
●ストレス下における免疫能増強作用
トロンボキサンB2●マクロファージ機能の抑制
●網内系機能抑制
トロンボキサンB3炎症性サイトカインの生成抑制

表1●主なエイコサノイドとその作用

図9

図9●リノール酸、α-リノレン酸とエイコサノイド生成(クリックで拡大します)
脂肪酸に記されている(a:bn〜c)において、[a]は炭素数を、[b]は二重結合数を、[c]は最初の二重結合炭素部位を示す。
[a]が増加する過程では伸長化酵素が、[b]が増加する過程では不飽和化酵素が作用する。[c]は2つの脂肪酸系列で変化しないことがn-6、n-3系脂肪酸と称するゆえんである。
PG:prostaglandin(プロスタグランジン)、TX:thromboxane(トロンボキサン)、LT:leukotriene(ロイコトリエン)

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